Vivienne Isabel Swire se narodila v Anglii roku 1941. Nejprve studovala gymnázium, po přestěhování do Harrow začala studovat na umělecké škole, ale studium nedokončí, sama ho vzdá, protože je přesvědčená, že nemá tolik talentu, aby v módě někdy prorazila. Poté začala pracovat jako učitelka, ale módě a šperkům se dál věnuje jako koníčku, když přešívá staré obnošené šaty na extravagantní modely, které si nejprve schovává do šuplíku. V roce 1962 potkala Dereka Westwooda, za kterého se záhy provdá. Své svatební šaty si navrhla a ušila sama.
Po roce se jim narodil syn Benjamin. V roce 1966 se setkává s Malcolmem McLarenem, kvůli němu se rozvádí s manželem a v roce 1967 porodí dalšího syna Josepha. Weswoodová pracuje jako učitelka až do roku 1971, kdy McLaren otevře provokativní butik, kde prodávají oblečení prostitutky a fetišisty. V této době se také její manžel stává manažerem hudební skupiny Sex Pistols a Vivienne jim začne navrhovat šokující punkové kostýmy. Záhy však její móda s hroty a spínacími špendlíky začne sklízet světové uznání v celém módním průmyslu. Z Westwoodové se stává módní ikona a její modely kopíruje mládež ze všech koutů světa. V roce 1992 ji královna Alžběta II. ocenila Řádem britského impéria. Poté několikrát získala cenu „Londýnský designer roku“.
Také se znovu provdala, tentokrát za svého studenta Andrease Kronthalera. Kromě kapely Sex Pistols také začala navrhovat oděv pro Margaret Thatcherovou. Mezí její klientelu dnes patří například vévodkyně Camilla, princezna Eugenie, Gwen Stefani nebo Dita Von Tesse. Angažuje se i v politice, je propagátorkou strany zelených. V soukromí se věnuje zahradničení, údajně se nedívá na televizi a nečte žádné noviny nebo časopisy. Její syn Benjamin pracuje jako erotický fotograf a druhý syn Joe založil vlastní agenturu se značkovým spodním prádlem.